1996-1998 arasında geliştirilen, 1999'da windows 98 se adıyla 2. sürümü çıkan ve 2006'ya kadar desteklenen windows sürümü.
öncelikle internet explorer 4.0'ı gömülü olarak getirmiştir. ayrıca birçok internet uygulaması (mesela outlook express) da eklidir. bunların yanında, active desktop ve windows desktop update 'nin bütün özellikleri de vardır.
windows driver model , ilk kez windows 98'le eklenmiştir. amacı, eski vxd standardının yerine gelecekteki windows sürümleriyle uyumlu ve daha güçlü, kararlı sürücüler yazmaktı.
ses ve video konusunda ciddi geliştirmeler yapıldı.
acpi desteği ilk kez eklendi ama pek de iyi çalışmıyordu. windows me ve windows 2000 daha iyi desteğe sahiptir.
usb desteği hem vardı hem de windows 95 'e göre çok daha genişti. ama yazıcılara ve depolama sürücülerine (flash bellek vb.) destek yoktu. ya 3. parti sürücüler, ya da daha yüksek bir sürüm gerekir.
fat32 , agp ekran kartları, dvd desteği, directx 5.2 desteği vardı (9.0c'ye kadar çıkar). ayrıca networking konusunda çok ciddi geliştirmeler söz konusudur.
yeni donatılar, sistem için ciddi kararlılık geliştirmeleri ve dll hell gibi sorunlara karşı geliştirmeler de vardı.