İnsan ilişkileri ve adam yönetiminin taktisyenliğinden daha iyi olduğu söylenir. Pirlo, milan'da oynadığı dönemleri biyografisine taşırken ancelotti'den şöyle bahseder:
"ikisi (o dönem milan'ın sahibi Berlusconi ve ancelotti'yi kastediyor) taktik konularda tartışır fakat son kararı her zaman hoca verirdi. Şimdi kullanacağım dili mazur görün ama ancelotti'nin kocaman taşakları vardı. Büyük bir kişiliği olan büyük bir adam"