geliştirilmesine 1993'te başlanmıştır. önceden adına windows 4.0 denmesi, zamanında geliştirme aşamasında olan ms-dos 7.0 ile beraber daha iyi bir kullanıcı tabanına geçilmesi düşünülüyordu.
ancak windows dünyasına windows nt 3.1 ile giren 32-bit teknolojinin çok daha iyi olacağı anlaşılmıştır. bu sırada tasarım chicago kod adını almıştır. 1994'teki çeşitli deneyler sonucunda görev çubuğu ve başlat menülü arayüzümüz yapılmıştır. ms-dos ise artık ayrı bir ürün olarak geliştirilmeyecekti, windows'un içine entegre edilecekti.
çeşitli testlerin sonucunda 24 ağustos 1995'te piyasaya sürülmüştür.
ilk sürümü internet explorer 'i içermiyordu. ama sonradan kurulum cd'siyle beraber geldi. ama otomatik olarak yüklenmiyordu, setup.exe ile kendiniz yüklüyordunuz.
plug and play desteklidir ama kullanıcılarının plug and pray demesine sebep olmuştur... yine de son sürümleri usb , agp ekran kartları, kızılötesi sürücüler, directx , fat32 (ve uzun dosya adı desteği) gibi birçok yeniliği de getirmiştir.
pek de kararlı çalışamamasına rağmen büyük bir devrimdir.
