ingiliz tarihin en aşağılayıcı yenilgilerinden olan çanakkale çıkarmasının planlayıcılarındandır. churchill, bu başarısızlığın ardından ingiliz iç siyasetinde neredeyse tamamen gözden düşmüştür.
diğer yandan, churcill ingiliz başbakanı neville chamberlein'in hitlere yönelik izlediği yatıştırma politikasının yaratabileceği felaketleri doğru analiz edenbilen az sayıda kişiden birisiydi.
polonya'nın işgali ile yatıştırma politikası iflas edip, avrupa çökmenin eşiğine gelince bu sefer churchill'in hitler konusunda yaptığı uyarıların ne kadar isabetli olduğu anlaşılmıştır.
sovyetler birliği'nin hitlerle saldırmazlık paktı imzaladığı, abd'nin kamuoyu ve senatodaki tecrit yanlılarının etkisiyle savaşa dahil olmadığı yıllarda churcill tek başına hitlere direnmiştir.
gerçekten de fransa'nın düştüğü mayıs 1940'tan pearl hearbour saldırısının gerçekleştiği aralık 1941'e veya hitlerin rusya'ya saldirmasina kadar avrupa'da hitlere meydan okuyan tek güç churcill ve onun tek yumruk haline getirdiği ingiltere'ydi.
(abd'nin savaşa girmesine rağmen çok uzun bir dönem güçlerini pasifikte yogunlastirdigini da ekleyelim.)